Il dipinto di “San Francesco stimmatizzato” prende posto nella cappella dell’altare maggiore, a cornu epistolae. La tela (3,12 x 2,04) venne dipinta nel 1570 da Gaspare Gasparini (1550 c.a- 1590), fatta eseguire dalla Fraternità dei Falegnami. Era collocata nella cappella della famiglia Ferri, nella chiesa di San Francesco. Quando questa venne demolita all’inizio dell’Ottocento, l’opera venne traferita in Santa Caterina, che San Vincenzo Maria Strambi, vescovo di Macerata e Tolentino, concesse poi alla Confraternita delle Stimmate di San Francesco, che aveva ripristinata nel 1815 dopo la soppressione napoleonica. Quando nel 1866 Santa Caterina fu indemaniata e alla Confraternita venne accordata la chiesa di San Filippo, i confratelli devono avervi collocato l’opera del Gasparini. L’episodio ritratto è riportato nella “Legenda maior” di San Francesco: «Pregando il beato Francesco sul fianco del monte della Verna, vide Cristo in aspetto di serafino crocefisso; il quale gl’impresse nelle mani e nei piedi e anche nel fianco destro le stimmate della Croce dello stesso Signore Nostro Gesù Cristo» (XIII, 3). Ebbene il Poverello è in ginocchio, vestito di sacco, con la braccia spalancate, come distese sul legno della croce. Una lingua di fuoco che scende dal cielo gli penetra nella bocca, mentre raggi rossi come chiodi gli perforano le mani, i piedi ed il costato e lo fanno tutt’uno con la passione sofferta da Gesù. Alla sua destra frate Leone assiste stupefatto al prodigio: non ha parole, solo levando un braccio indica quel Fuoco lucentissimo che ormai infiamma il cuore del povero Francesco.